четверг, 4 декабря 2014 г.

4 курсу (факультатив)

Метод электронного баланса в органической химии

Степень окисления атомов в молекулах органических веществ
Задание для самостоятельной работы:
Закончите УХР и расставьте коэффициенты методом электронного баланса и методом полуреакций
CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →
 (CH3)2C=C-CH+ KMnO4 + H2SO4 →
CH3-CH2-CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4 →

СH3-CH2-C≡C-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →

Повторяйте изученное:


Влияние среды на протекание реакций окисления алкенов


А) Окисление алкена в нейтральной среде при обычных условиях  (р. Вагнера) приводит к разрыву только  π – связи, при этом образуется многоатомный спирт – качественная реакция на кратную связь.

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O → HO-CH2-CH2-OH +MnO2 + KOH

Б) Окисление алкенов в кислой среде при нагревании приводит к образованию карбоновых кислот и кетонов, при этом двойная связь разрушается (рвутся σ – и  π –связь).

В) Окисление алкенов в присутствии солей палладия (Вакер-процесс) приводит к образованию альдегидов и кетонов

2CH2=CH2 + O2 PdCl2/H2O → 2 CH3-CO-H

Гомологи окисляются по менее гидрированному атому углерода:

СH3-CH2-CH=CH2 + 1/2O2 PdCl2/H2O → CH3- CH2-CO-CH3


Влияние среды на протекание реакций окисления алкинов



А) в кислой среде при нагревании образуются карбоновые кислоты, при концевой кратной связи - CO2:

5CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5CH3 – CH2COOH + 5CH3COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O

5CH3 – C ≡ CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CO2 + 5CH3COOH + 8MnSO4+ 4K2SO4 + 12H2O

Б) в нейтральной и слабощелочной средах  на холоде образуются соли карбоновых кислот; ацетилен окисляется до оксалатов (солей щавелевой кислоты):

3CH ≡ CH + 8KMnO4 → 3KOOC – COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O
(Качественная реакция - обесцвечивают раствор марганцовки)

CH3 – C ≡ C – CH3 + 2KMnO4 → 2CH3 – COOK + 2MnO2

3CH ≡ C – CH3 + 8KMnO4 → 3CH3 – COOK + 2K2CO3 + KHCO3 + 8MnO2 + H2O


Комментариев нет:

Отправить комментарий