суббота, 27 февраля 2021 г.

42 группе к уроку 06.03.21

 Учить пар. 43, 44, 45 (готовиться к СР). Читать пар.46 ( сделать конспект в тетради, см. урок №65)

Химические свойства фенола (карболовой кислоты) 

IIСвойства бензольного кольца

1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

  • Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

  • Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):
  • Конденсация с альдегидами. Например:


2).  Гидрирование фенола                      

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC → C6H11 – OH    циклогексиловый спирт (циклогексанол) 

3). Для фенола также характерно карбоксилирование (реакция Кольбе-Шмитта), то есть нуклеофильное присоединение фенолят-иона к диоксиду углерода  в жестких условиях (100 атм, 120 град):

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no33-stroenie-svojstva-i-primenenie-fenola/15.png
фенол + углекислый газ → салициловая кислота

Фенол в щелочной среде способен карбоксилироваться, но из-за присутствия гидроксида натрия на первой стадии вместо салициловой кислоты образуется салицилат натрия, на второй стадии салициловую кислоту высвобождают серной кислотой:

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no33-stroenie-svojstva-i-primenenie-fenola/18.png

IIIКачественная реакция   обнаружение фенола 

6C6H5-OH + FeCl3 → [Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 + 3HCl

FeCl3 - светло-жёлтый    раствор                    

[Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 - фиолетовый раствор 

Комментариев нет:

Отправка комментария

Примечание. Отправлять комментарии могут только участники этого блога.